Desde el Oeste: Ingresando por la Rambla Claudio Williman a Punta del Este, continuar hasta el Casino Conrad ubicado en la parada 3 de la playa Mansa. Una vez en el semáforo, girar a la izquierda y tomar la Avenida Chiverta. Continuar por la avenida unas cuatro cuadras hasta llegar a la Calle Amazonas, girar a la derecha y continuar unos 100 metros hasta llegar al Hotel.

Desde el Norte: Se llega por el Boulevard Artigas en dirección a Punta del Este, continuar hasta la Avenida Chiverta. Girar a la izquierda por la avenida unas cuatro cuadras hasta llegar a la Calle Amazonas, girar a la derecha y continuar unos 100 metros hasta llegar al Hotel.

Desde el Este: Se llega por la Rambla Lorenzo Batlle Pacheco en dirección a Punta del Este, continuar hasta la parada 5 de la Playa Brava y girar a la derecha por la Avenida Chiverta. Continuar unas tres cuadras hasta llegar a la Calle Amazonas, girar a la izquierda y continuar unos 100 metros hasta llegar al Hotel.

El Hotel Jamaica está ubicado en las afueras de la Península de Punta del Este, muy cerca de la Terminal de Ómnibus y la tradicional Avenida Gorlero, centro comercial de la ciudad, pero alejado del bullicio característico de la zona. A pocas cuadras también se encuentran los Casinos Conrad y Nogaró, y también destaca la proximidad del hotel a las Playas Brava y Mansa, las más importantes del balneario.

A unos pocos metros del Hotel encontrará la Avenida Gorlero donde se nuclean los cines, tiendas y boutiques más importantes de la ciudad. Para aquellos que prefieren la vida nocturna podrán disfrutar de una variada propuesta gastronómica en la zona del Puerto de Punta del Este, además de gran cantidad de boliches y locales bailables.